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adição nucleofílica

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Adições nucleofílicas aos grupos C = O e C≡N

As adições nucleofílicas referem-se principalmente aos grupos C=O e C≡N. Nesses grupos, com efeito, os elétrons das ligações múltiplas são atraídos para os átomos de maior eletronegatividade (O e N); Isso permite que o átomo de carbono adquira uma carga parcial positiva (δ+) que se torna um ponto de ligação para o nucleófilo.

adição nucleofílica

A adição nucleofílica converte o grupo C=O e o grupo C≡N em vários grupos funcionais importantes, incluindo:

Dependendo da força do nucleófilo, a reação prossegue de acordo com diferentes mecanismos.

nucleófilos fortes

Nucleófilos fortes adicionam-se diretamente ao carbono carbonílico para formar um alcóxido intermediário. A acidificação suave do alcóxido conduz subsequentemente à formação do produto final.

forte adição de nucleófilos

nucleófilos fracos

Nucleófilos fracos requerem ativação do grupo C=O. Isso pode ser alcançado pela adição de um catalisador ácido (BH) que libera íons H+ que protonam o oxigênio carbonílico. Desta forma o carbono do grupo C=O é mais eletrofílico; isso é evidenciado pela estrutura das duas formas limitantes do carbonil protonado.

formas limitantes do carbonil protonado

A reação fica assim:

adição nucleofílica fraca

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