amidas

Generalidades e propriedades das amidas.

a amidas São compostos derivados de ácidos carboxílicos e possuem a seguinte estrutura geral:

O que acabamos de descrever é um amida primária, mas eles também existem, dependendo do número de substituintes presentes no nitrogênio, amidas secundárias isto é amidas terciárias:

Nomenclatura amida

As amidas são chamadas pelo nome do ácido do qual são derivadas substituindo o sufixo -ico o sufixo -amida.

Para amidas secundárias e terciárias, os grupos de nitrogênio são precedidos pela letra N. Alguns exemplos:

Metanamida (formamida):

Etanamida (acetamida):

N-metilmetanamida (N-metilformamida):

N, N-dietilbenzamida:

Propriedades gerais

Amidas são compostos que formam facilmente ligações de hidrogênio:

Por esse motivo, apresentam inesperadamente altos pontos de ebulição e fusão em relação à sua massa molecular. Grupos alquil ligados a nitrogênio tendem a diminuir a possibilidade de formar ligações de hidrogênio e a diminuir o ponto de ebulição e o ponto de fusão da amida.

Preparação das amidas.

As amidas podem ser obtidas de várias maneiras:

– Pela reação amina (RdoisNH) e ésteres (R’COOR ”).

Uma molécula de álcool (R”OH) também se desenvolve a partir da reação:

RdoisNH + R’COOR ” → R’CONRdois + R”OH

– Pela reação amina (RdoisNH) e cloretos de acila (R’COCl) com formação de cloreto de alquilamina (RdoisN.Hdois+ Cl–):

2 RdoisNH + R’COCl → R’CONRdois + RdoisN.Hdois+ Cl–

– Por reação de aminas com anidridos (R’COOCOR ”) com formação de alquilamino carboxilato (RdoisN.Hdois+ R”COO–):

2 RdoisNH + R’COOCOR ” → R’CONRdois + RdoisN.Hdois+ R”COO–

Nestas duas últimas reações, são necessários dois equivalentes de amina.

– Por reação entre aminas e ácidos carboxílicos..

O processo ocorre em duas etapas: na primeira, um aminocarboxilato (R ” é formadodoisNH2+RCOO–) que quando aquecido se decompõe para dar uma amida:

R ‘doisNH + RCOOH → R ”doisNH2+RCOO– → RCONR ‘dois + HdoisOU

Hidrólise de amidas.

Por hidrólise das amidas, os ácidos carboxílicos são obtidos:

RCONHdois + HdoisO → RCOOH + NH3

A reação é geralmente realizada por aquecimento prolongado e na presença de catalisadores ácidos ou básicos.

Redução de amida

Ao usar o hidreto de alumínio e lítio, é possível reduzir as amidas a aminas.

Exercícios sobre a nomenclatura da amida.

Se estiver interessado, você pode encontrá-los aqui: exercícios de nomeação de amidas.

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