Anidridos químicos orgânicos

Geral e propriedades de anidridos.

a anidridos São compostos que derivam da condensação com a remoção de uma molécula de água de dois ácidos carboxílicos:

RCOOH + HOOCR ‘→ RCOOCOR’

Eles têm a seguinte estrutura geral:

Nomenclatura de anidrido

Os anidridos são nomeados após os grupos acil que o compõem.

O sufixo é atribuído ao grupo acil:OICA.

Se os grupos acila forem diferentes (neste caso, falamos sobre anidridos mistos ou assimétricos) os dois grupos acila são mencionados em ordem alfabética.

Se os grupos acila são idênticos (neste caso, estamos falando sobre anidridos simétricos) o único grupo presente é mencionado.

Aqui estão alguns exemplos:

Anidrido de metano

Anidrido de etanoicametano:

Anidrido etanóico (anidrido acético):

este último amplamente utilizado para a preparação de aspirina e acetato de celulose.

Dióxido de butanoicaetano:

Reações anidridas

Os anidridos são compostos altamente reativos, em segundo lugar, entre os derivados de ácidos carboxílicos, aos halogenetos de acila.

A reação dos anidridos em relação a um HY: nucleófilo genérico pode ser representada da seguinte forma:

Essa reação é aAcilação de Friedel-Crafts em que o tratamento de um anidrido com um areno (ArH) na presença de um ácido de Lewis (por exemplo, AlCl3) é obtida uma fenilcetona:

Como já mencionado, em relação aos nucleófilos, os anidridos são muito reativos. Algumas reações características dos anidridos são:

Reação de anidridos com água.

RCOOCOR + HdoisO → 2 RCOOH

A reação leva à formação de ácido carboxílico.

Reação de anidridos com um álcool.

RCOOCOR + R’OH → RCOOR ‘+ RCOOH

A reação leva à formação de um éster.

Reação de anidridos com amônia.

RCOOCOR + NH3 → RCONHdois + RCOOH

A reação leva à formação de uma amida.

Os anidridos também podem ser reduzidos a álcoois (nesse sentido, veja: redução de anidridos).

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