cicloalcenos

Geral e propriedades dos alcenos cíclicos.

Cicloalcenos são hidrocarbonetos cíclicos que contêm uma ligação dupla com fórmula geral CnorteH2n-2.

Os quatro primeiros membros desta classe de compostos são:

Para ciclopropeno e ciclobuteno, todos os átomos de carbono estão no mesmo plano, o ciclopenteno é quase plano e o restante não é plano.

O ciclopropeno é um dos sistemas mais impedidos já isolados. A tensão do anel no ciclopropeno é ainda maior que no ciclopropano, uma vez que os dois átomos de carbono insaturados tendem a um ângulo de 120 ° (hibridação spdois)

Em vez disso, o anel os força em ângulos de 60 °. A diferença neste caso (120 ° -60 ° = 60 °) é muito maior do que a esperada para o ciclopropano (109 ° -60 ° = 49 °). Por esse motivo, o ciclopropeno está mais sob tensão do que o ciclopropano. O ciclobuteno também está sujeito a alta tensão do anel.

Isomerismo cis-trans

Cicloalcenos podem dar isomerismo cis-trans. No entanto, por razões estéricas, os menores cicloalcenos existem apenas na forma cis.

a cicloocteno É o menor cicloalqueno que possui um isômero trans suficientemente estável.

Isômero cis e isômero trans do cicloocteno

O transciclocteno pode existir em duas formas opticamente ativas. Os dois enantiômeros são mostrados abaixo.

Enantiómeros de transciclocteno

A interconversão dos dois enantiômeros requer apenas rotação em torno de uma única ligação carbono-carbono.

No entanto, isso força o anel a passar por uma estrutura ainda mais apertada: por esse motivo, a racemização é lenta à temperatura ambiente e rápida a 120 °.

Métodos de preparação para cicloalcenos.

Os métodos de preparação de cicloalqueno são, em princípio, os mesmos métodos usados ​​para a preparação de alcenos, aos quais o encaminhamos para estudos mais detalhados.

Um método importante usado para a preparação de seis cicloalcenos de carbono é o Reação de Diels-Alder, que envolve a adição de 1,4 de um alceno a um dieno conjugado.

Reações de cicloalqueno

As reações dos cicloolaquenos são, em princípio, iguais às dos alcenos, a que nos referimos (ver reações alcenos)

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