Cloretos de acilo
Geral e propriedades dos halogenetos de acila.
a halogenetos de acilo são derivados de ácidos carboxílicos substituindo o grupo -OH do ácido por um halogênio
X = halogênio (geralmente Cl ou Br)
Eles são facilmente preparados a partir de ácidos por reação com cloreto de tionila (SOCldois) ou pentacloreto de fósforo (PCl5 5):
RCOOH + SOCldois → RCOCl + SOdois + HCl
Nomenclatura
Nomenclatura do halogeneto de acila fornece substituição de sufixo -ico ácido com sufixo -il, precedido pelo nome do halogênio X. Em geral, portanto, o nome de um éster é: halogeneto de alcanoílo
A seguir, são apresentadas as estruturas dos seguintes halogenetos de acila:
- cloreto de formilo (cloreto de metanoílo);
- cloreto de acetil (cloreto de etanoil, consistindo em um acetil ligado a um átomo de cloro);
- cloreto de benzoílo:
Os halogenetos de acila são substâncias altamente irritantes: em particular, o cloreto de benzoíla é usado como gás lacrimogêneo.
Se você estiver interessado em exercícios sobre a nomenclatura desses compostos, pode encontrá-los aqui: exercícios sobre a nomeação de halogenetos de acila.
Reações de halogeneto de acila
De todos os derivados do ácido carboxílico, os halogenetos de acila são os mais reativos:
Reação de halogenetos de acila com água.
RCOCl + HdoisO → RCOOH + HCl
A reação leva à formação de ácido carboxílico.
Reação de halogenetos de acila com álcoois.
RCOCl + R’OH → RCOOR ‘+ HCl
A reação leva à formação de um éster.
Reação de halogenetos de acila com amônia.
RCOCl + NH3 → RCONHdois + HCl
A reação leva à formação de uma amida.
Reação de halogenetos de acila com uma amina
RCOCl + Rdois«NH → RCONRdois«+ HCl
A reação leva à formação de uma amida.
Reação de halogenetos de acila com um ácido carboxílico
RCOCl + R’COOH → RCOOCOR ‘+ HCl
A reação leva à formação de um anidrido.
Preparação dos halogenetos de acilo.
Para a preparação dos halogenetos de acila, consulte: Preparação dos halogenetos de ácido.
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