Cloretos de acilo

Geral e propriedades dos halogenetos de acila.

a halogenetos de acilo são derivados de ácidos carboxílicos substituindo o grupo -OH do ácido por um halogênio

X = halogênio (geralmente Cl ou Br)

Eles são facilmente preparados a partir de ácidos por reação com cloreto de tionila (SOCldois) ou pentacloreto de fósforo (PCl5 5):

RCOOH + SOCldois → RCOCl + SOdois + HCl

Nomenclatura

Nomenclatura do halogeneto de acila fornece substituição de sufixo -ico ácido com sufixo -il, precedido pelo nome do halogênio X. Em geral, portanto, o nome de um éster é: halogeneto de alcanoílo

A seguir, são apresentadas as estruturas dos seguintes halogenetos de acila:

• cloreto de formilo (cloreto de metanoílo);
• cloreto de acetil (cloreto de etanoil, consistindo em um acetil ligado a um átomo de cloro);
• cloreto de benzoílo:

Os halogenetos de acila são substâncias altamente irritantes: em particular, o cloreto de benzoíla é usado como gás lacrimogêneo.

Se você estiver interessado em exercícios sobre a nomenclatura desses compostos, pode encontrá-los aqui: exercícios sobre a nomeação de halogenetos de acila.

Reações de halogeneto de acila

De todos os derivados do ácido carboxílico, os halogenetos de acila são os mais reativos:

Reação de halogenetos de acila com água.

RCOCl + HdoisO → RCOOH + HCl

A reação leva à formação de ácido carboxílico.

Reação de halogenetos de acila com álcoois.

RCOCl + R’OH → RCOOR ‘+ HCl

A reação leva à formação de um éster.

Reação de halogenetos de acila com amônia.

RCOCl + NH3 → RCONHdois + HCl

A reação leva à formação de uma amida.

Reação de halogenetos de acila com uma amina

RCOCl + Rdois«NH → RCONRdois«+ HCl

A reação leva à formação de uma amida.

Reação de halogenetos de acila com um ácido carboxílico

RCOCl + R’COOH → RCOOCOR ‘+ HCl

A reação leva à formação de um anidrido.

Preparação dos halogenetos de acilo.

Para a preparação dos halogenetos de acila, consulte: Preparação dos halogenetos de ácido.

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