Química

Definição de adição anti-Markovnikov

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A regra de Markovnikov descreve a natureza das reações de adição de alceno na química orgânica. O químico russo Vladimir Markovnikov formulou a regra em 1865 depois de perceber que o átomo de halogênio preferia o carbono mais substituído em uma reação de hidrohalogenação com um alceno assimétrico.

Se uma reação segue a regra de Markovnikov:

  1. O nucleófilo adiciona-se ao carbono com ligação pi mais substituído.
  2. O hidrogênio é adicionado ao carbono menos substituído. Outra maneira de pensar nisso é que “ricos em hidrogênio ficam mais ricos”, o que significa que de dois átomos de carbono com ligações pi, aquele com mais átomos de hidrogênio receberá outro hidrogênio na reação.

Mas, algumas reações não seguem essa regra…

Definição de adição anti-Markovnikov

A adição anti-Markovnikov é uma reação de adição entre um composto eletrofílico HX e um alceno ou alcino onde o átomo de hidrogênio de HX se liga ao átomo de carbono com o menor número de átomos de hidrogênio na ligação dupla inicial do alceno ou na ligação tripla do alcino e o X está ligado ao outro átomo de carbono.

A parte “anti” da soma Anti-Markovnikov é que a reação não segue a regra de Markovnikov. Você não quer dizer “anti” em termos de estereoquímica!

A imagem mostra a adição Anti-Markovnikov de HX a um alceno propeno. O H se une ao CH1 termina e o X se junta ao CHdois extremidade da dupla ligação anterior.

Referências

  • Hughes, Pedro (2006). “Foi a regra de Markovnikov um palpite inspirado?” . Revista de Educação Química. 83 (8): 1152.
  • McCurry, John. “Seção 7.8: Orientação de Rações Eletrofílicas: Regra de Markovnikov”. Quimica Organica (8ª edição).
  • W. Markownikoff (1870). “Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren”. Analen der Pharmacie. 153 (1): 228–59.

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