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efeito indutivo

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Efeito indutivo e estabilidade de carbocátions.

A estabilidade dos carbocátions é explicada em termos de dois efeitos: indução e hiperconjugação.

O efeito indutivo ocorre quando as ligações unem átomos com eletronegatividade diferente..

Introduzimos o argumento considerando um grupo metil ligado a um carbono olefínico, como no caso do propeno: como o carbono pertencente à dupla ligação é hibridizado spdois e, portanto, é mais eletronegativo, um deslocamento de elétrons do carbono metil (CH3-) ao carbono olefínico.

propeno

propeno

Consideremos agora o efeito de substituir um hidrogênio de um carbocátion por um grupo metileno, obtendo assim um metilcarbocátion:

efeito indutivo

No metilcarbocátion há sobreposição de um orbital hibridizado sp3 carbono metil com hibridização spdois carbocátion; estamos numa situação semelhante à do propeno com a diferença de que, neste último caso, o carbocátion carrega uma carga positiva que o torna ainda mais eletronegativo.

Um deslocamento de elétrons do carbono metil (CH3-) ao carbocátion: o resultado é que a presença do grupo metil tem um efeito estabilizador substancial no carbocatião.

nitrogrupo

Portanto, graças ao efeito indutivo, a substituição de um carbocátion por grupos metileno aumenta sua estabilidade.

O efeito indutivo não é apenas dos grupos alquila. Na tabela a seguir, alguns substituintes não alquil foram classificados de acordo com seu efeito de doação de elétrons (+I) ou de retirada de elétrons (-I).

substituintes retirantes ou doadores de elétrons

Então, por exemplo, se um grupo nitro – NÃOdois (que tem um forte efeito de retirada de elétrons) está ligado ao carbono carregado positivamente de um carbocátion, este último será menos estável, pois sua carga positiva será reforçada pela presença do grupo nitro.

A estabilidade dos carbocátions deriva não apenas do efeito indutivo, mas também da hiperconjugação.

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