QuímicaQuímica Orgânica

Fenóis

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Generalidades e propriedades dos fenóis.

ELE fenóis eles são compostos nos quais um grupo hidroxila (também chamado de hidroxila, -OH) está ligado a um anel aromático. O mais simples de todos é o fenol (C6 6H5 5-OH):

fenol

Nomenclatura:

no fenóis monossubstituídos, para indicar a posição do substituinte, são usados ​​os prefixos -orto (-o), -meta (-m), -para (-p):

nomenclatura de fenóis

de fenóis multissubstituídos, a numeração é realizada de modo que os átomos de carbono do anel benzeno ao qual os substituintes estão ligados, o menor número possível:

nomenclatura de fenóis

Se houver dois substituintes colocados à mesma distância do grupo: OH do fenol, a menor numeração é atribuída ao átomo de carbono que une o substituinte anterior em ordem alfabética:

nomenclatura de fenóis

Muitos derivados de fenol têm nomes comuns. Por exemplo, os metilfenóis são conhecidos como cresols:

cresol

Acidez fenólica:

ELE fenóis são compostos ácidos com uma acidez semelhante à do sulfeto de hidrogênio e, em particular, são muito mais ácidos que os álcoois.

Isso ocorre porque o íon C do fenato6 6H5 5OU que é obtido do fenol pela perda de um íon H+ Estabiliza por ressonância.

A carga negativa de um íon alcoólico (RO) é encontrado no átomo de oxigênio, no íon fenato; em vez disso, essa carga é deslocalizada no anel aromático e isso estabiliza o íon:

fenóis ácidos

Os substituintes, particularmente aqueles posicionados no jardim ou no para com relação ao grupo -OH de fenol, eles podem modificar, por efeitos indutivos e mesoméricos, a acidez do próprio fenol: grupos de atração de elétrons aumentam a acidez, grupos de doação de elétrons diminuem a acidez.

a ou-nitrofenol, por exemplo, é aproximadamente 600 vezes mais ácido que o fenol. Isso, como afirmado, se deve ao fato de o grupo nitro ser um poderoso atrator de elétrons, tanto por efeito indutivo quanto por ressonância:

fenóis ácidos

Exercícios com fenol.

Você pode encontrá-los no seguinte link: exercícios sobre fenóis.

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