Grupo carbonila
Generalidades e propriedades do grupo carbonila.
a grupo carbonila > C = O é o grupo característico de muitos compostos, incluindo aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, etc.
O átomo de carbono hibrida spdois e os três orbitais estão em um único plano disposto a 120 ° um do outro. O carbono orbital p restante é perpendicular a esse plano.
A ligação dupla do grupo carbonila consiste em uma ligação do tipo σ (sigma) e uma ligação do tipo π (pigrech).
a tipo σ link se origina da superposição de um orbital híbrido spdois carbono e oxigênio p orbital.
a π bond em vez disso, origina-se da superposição do orbital p de carbono restante (que é perpendicular ao plano que consiste nos três orbitais sp híbridos).dois) e um orbital p de oxigênio.
Finalmente, existem dois dupletos eletrônicos gratuitos no átomo de oxigênio.
O átomo de oxigênio do grupo carbonil tem uma eletronegatividade muito maior que o átomo de carbono. Consequentemente, o oxigênio atrai elétrons da ligação dupla C = O com uma força maior e a ligação é fortemente polarizada.
Em termos de ressonância, o grupo carbonila pode ser representado por duas formas de limite, das quais a primeira (A) é mais estável que a segunda (B):
Adição nucleofílica ao grupo carbonila
A conseqüência das considerações que acabamos de fazer é que o grupo carbonila pode reagir facilmente adição nucleofílica.
As cetonas são geralmente menos reativas que os aldeídos por duas razões. O primeiro é por razões estéricas: o átomo de carbono carbonil é mais desordenado nas cetonas do que nos aldeídos.
O segundo é devido aos grupos alquil que tendem a diminuir, devido ao efeito doador de elétrons, a carga positiva do carbono carbonil.
O formaldeído, completamente livre de grupos alquil, é o aldeído mais reativo.
A adição nucleofílica pode ser representada da seguinte forma:
Em geral, indicando com Nu: um nucleófilo genérico, poderíamos escrever:
É o ataque nucleofílico ao carbono carbonil que induz a quebra da ligação π.
Devido aos dupletos eletrônicos presentes no oxigênio do grupo carbonila, a reação de adição nucleofílica também pode ser iniciada por um ataque eletrofílico no átomo de oxigênio do grupo carbonila. a os ácidos catalisam a adição nucleofílica carbono carbonil por protonação do átomo de oxigênio:
Dessa maneira, o carbono assume uma carga positiva mais alta e o ataque nucleofílico se torna mais fácil.
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