QuímicaQuímica Orgânica

Nitrilos


Geral e propriedades dos nitrilos.

ELE nitrilos São compostos orgânicos com a seguinte fórmula química geral:

RC≡N

Podem ser considerados derivados orgânicos do cianeto de hidrogênio H-C≡N.

Ambos os átomos de carbono e nitrogênio exibem hibridação sp; portanto, o dupleto solitário de nitrogênio é encontrado em um orbital sp.

Como o átomo de nitrogênio é mais eletronegativo que o átomo de carbono, este último possui uma carga positiva parcial que o expõe a ataques nucleofílicos:

nitrilos

Nomenclatura do nitrilo.

nomenclatura nitrílica fornece o fim -onitrilo à cadeia carbonácea mais longa do grupo ciano. Alternativamente, os nitrilos também podem ser chamados de cianetos de alquilo.

Alguns exemplos:

CH3CN (etanonitrilo ou cianeto de metilo)

CH3CHdoisCN (propanonitrilo ou cianeto de etilo)

Preparação de nitrilos.

Os nitrilos podem ser preparados de várias maneiras:

Desidratação de amida

Os nitrilos podem ser obtidos por desidratação de amidas pelo pentóxido de fósforo:

RCONHdois → R – C≡N + HdoisOU

Para mais informações, veja: desidratação de amidas.

Substituição nucleofílica de halogenetos de alquila.

Os halogenetos de alquila tratados com o íon cianeto de CN pode dar nitrilos (a reação é uma substituição de segunda ordem Snortedois)

RX + CN → R – C≡N + X

Essa reação ocorre apenas para halogenetos de alquila primários e secundários.

Para mais detalhes, consulte: substituição de segunda ordem Snortedois.

Síntese de cianoidrinas.

a cianoidrina são compostos nos quais um grupo hidroxila -OH e um grupo ciano -CN estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Esses compostos podem ser obtidos tratando um aldeído ou uma cetona com cianeto de hidrogênio:

síntese de nitrila

Para mais informações, veja: síntese de cianoidrina.

Dos sais de aril diazônio para substituição nucleofílica

Ao tratar sais de aril diazônio com cianeto cuproso CuCN, os arian cianetos podem ser obtidos por reação de substituição:

cianetos de arilo

Essas reações são conhecidas pelo nome de Reações de Sandmeyer.

Reação de nitrilo

Vejamos agora as principais reações dos nitrilos:

Reação de hidrólise

A reação de hidrólise do nitrilo é realizada por aquecimento prolongado e na presença de catalisadores ácidos ou básicos.

A hidrólise realizada em meio ácido leva à formação de um ácido carboxílico e um íon NH amônio4 4+:

R – C≡N + HdoisO + H3OU+ → RCOOH + NH4 4+

A hidrólise realizada em um ambiente básico leva à formação de um íon carboxilato e amônia:

R – C≡N + HdoisO + OH- → RCOO- + NH3

Neste último caso, se você deseja obter ácido carboxílico, deve acidificar a solução.

Reação com reagentes de Grignard

Ao tratar nitrilos com reagentes de Grignard, é possível obter iminas que, em meio ácido, hidrolisa em cetonas:

reação nitrílica

Reações de redução

As aminas primárias podem ser obtidas tratando nitrilos com agentes redutores fortes (como hidreto de alumínio e lítio):

redução de nitrilo

Para mais informações, veja: redução de nitrilos em aminas primárias.

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