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nucleófilo

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Quando uma substância é definida como nucleofílica?

Nucleofilicidade (ou nucleofilicidade) refere-se à capacidade de um reagente de disponibilizar seus elétrons em uma reação com um eletrófilo..

Em outras palavras, os reagentes que buscam elétrons são chamados de eletrófilos, enquanto Os reagentes doadores de elétrons são chamados de nucleófilos..

Em geral, quanto mais forte um nucleófilo, mais rápido será o grupo de saída Lg = em uma reação de substituição nucleofílica.

substituição nucleofílica

Esquema de uma reação de substituição nucleofílica.

Nucleófilos: relação entre nucleofilicidade e basicidade

Como os nucleófilos têm um par de elétrons não compartilhado, eles também são bases de Lewis.

No entanto, há uma clara diferença entre nucleofilicidade e basicidade. De fato, basicidade refere-se à posição de equilíbrio entre um doador de elétrons e um ácido, que geralmente é o próton.

A nucleofilicidade, por outro lado, deve ser entendida em termos da taxa de reação de um nucleófilo em um substrato. (A palavra substrato é um termo geral para indicar a molécula que sofre a reação em questão).

Escala de Nucleofilia

Uma escala aproximada da nucleofilicidade de alguns reagentes é dada abaixo:

nucleofilia

Quando comparamos íons e moléculas do mesmo grupo do sistema periódico, descobrimos que a reatividade nucleofílica aumenta com o aumento do número atômico, pelo menos em solventes como água e álcoois.

Assim, o íon tiofenato (C.6h5s.) é geralmente um nucleófilo muito melhor do que o fenato (C6h5OU), enquanto a sequência de basicidade é oposta.

Da mesma forma, em relação aos íons halogênios, temos a seguinte sequência de poder nucleofílico; iodo (eu)> bromo (Br)> cloro (Cl)> flúor (F).

Essas sequências podem ser racionalizadas pelo fato de que as nuvens eletrônicas externas dos átomos mais pesados ​​são retidas menos fortemente pelo núcleo e, portanto, são mais afetadas pelos efeitos da polarização eletrofílica, sendo melhor distorcidas no estado de transição da reação.

efeito de polarização

Influência do solvente na nucleofilicidade de um reagente

O solvente altera a reatividade nucleofílica de várias maneiras. Solventes capazes de ligação de hidrogênio tenderão a desativar o par de elétrons levando ao ataque nucleofílico por ligação de hidrogênio, e este efeito é mais pronunciado quanto menor o número atômico do átomo nucleofílico.

No entanto, se o nucleófilo for do tipo aniônico, ele é sempre acompanhado do cátion e um solvente com bom poder ionizante favorece a nucleofilicidade, pois permite a dissociação completa desses íons.

Um solvente polar não prótico (aprótico) como a dimetilformamida é especialmente indicado para esse tipo de reação, pois permite a dissociação sem desativar o par de elétrons do nucleófilo por meio de ligações de hidrogênio, que não existem nesse solvente.

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Referências

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