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Rearranjo ou rearranjo de carbocátions
Para assumir uma estrutura mais estável, os carbocátions podem sofrer rearranjos (ou rearranjos), ou seja, a migração de um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila de um átomo de carbono adjacente ao carbono carregado positivamente para o carbono carregado positivamente (rearranjo). 1- 2).
O rearranjo sempre ocorre de tal forma que o carbocátion é estabilizado, de modo que os carbocátions primários podem se rearranjar em carbocátions secundários, enquanto os carbocátions secundários podem se rearranjar em carbocátions terciários.
De fato, lembramos que a ordem de estabilidade dos carbocátions de alquila é a seguinte:
Dois exemplos de transposições são mostrados abaixo.
No primeiro caso, um carbocátion primário se reorganiza no carbocátion secundário mais estável.
No segundo caso, um carbocátion secundário se reorganiza no carbocátion terciário mais estável.
Exemplos de reações nas quais ocorrem rearranjos de carbocátions são::
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Referências