saindo do grupo

Qual é o grupo de saída?

Em uma reação de substituição nucleofílica no carbono saturado, um nucleófilo (: Nu^–) liga um haleto de alquila ao carbono com hibridização sp³ e a substituição do grupo de saída (Lg) pelo nucleófilo (: Nu^–).

O grupo de saída Lg (Lg = grupo de saída) é o fragmento molecular que, afastando-se com o par de elétrons que constituía a ligação com a qual estava ligado ao carbono, é substituído pelo nucleófilo (: Nu^–).

O processo pode ser resumido da seguinte forma:

A bondade de um grupo de saída depende de sua capacidade de existir como uma entidade estável: Lg^–; é fortemente influenciado pela força de seu ácido conjugado HLg.

De fato, se o ácido HLg for forte, sua base conjugada: Lg^– é fraco e, portanto, não tem tendência a reagir: é, portanto, estável. Definitivamente, bases fracas são bons grupos de saída; bases fortes são grupos de saída ruins.

É possível tentar converter um grupo de saída ruim em um grupo de saída melhor. Por exemplo, o grupo -OH de um álcool (R-OH) é um grupo de saída ruim; No entanto, por meio de catálise ácida, o grupo -OH é protonado e assim transformado em um bom grupo de saída (H_doisOU).

R-OH + H⁺ → R-OH_dois⁺ → R⁺ + H_doisOU

A esterificação de um álcool por ácido sulfônico (R-SO₃H) é outro método usado para converter o grupo de saída -OH ruim de um álcool em um grupo de saída melhor.

Os ânions sulfonados mais usados ​​são os seguintes:

O ânion tosilato (ou íon p-toluenossulfonato) é uma base extremamente fraca (pK_B. = 14,6) e, portanto, com base no exposto, é um excelente grupo de saída. Ao reagir um álcool genérico (R-OH) com cloreto de tosila CH₃-Ph-SO_doisCl (ou TsCl) o éster sulfônico (R-OTs) é obtido:

que pode sofrer substituição nucleofílica graças à presença do íon tosilato, um bom grupo de saída:

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