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tensão de torção

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Contribuição para a instabilidade de uma molécula devido à tensão de torção

tensão de torção é a tensão em uma molécula devido ao eclipse das ligações C-H entre átomos de carbono adjacentes.

Uma alta tensão de torção determina uma instabilidade da molécula que, portanto, se traduz em uma maior reatividade.

Tensão de torção na molécula de ciclopropano

Além de ter uma alta tensão angular, a molécula de ciclopropano também possui uma alta tensão de torção.

Como pode ser visto na projeção de Newman na figura abaixo (figura à direita), a alta tensão de torção do ciclopropano é devido ao eclipse das ligações CH entre átomos de carbono adjacentes.

tensão de torção em ciclopropano

Tensão de torção na molécula de ciclobutano

Ao contrário do que se poderia pensar, a molécula do ciclobutano não é planar, mas adota uma conformação na qual um dos quatro átomos de carbono está a 25° em relação ao plano definido pelos outros três átomos de carbono.

Isso porque na hipotética molécula planar, a contribuição da tensão de torção seria muito alta e isso desestabilizaria consideravelmente a molécula. Assumindo uma conformação dobrada, o ciclobutano diminui marcadamente o eclipse das ligações C-H, estabilizando a molécula.

Na figura a seguir é possível notar o eclipse das ligações C ― H na hipotética molécula plana (primeira figura à direita) e na molécula dobrada (segunda figura à direita). No segundo caso, a tensão de torção é muito menor.

ciclobutano

Tensão de torção em ciclopentano

A molécula de ciclopentano também não é planar, mas um átomo de carbono está fora do plano formado pelos outros quatro átomos de carbono (modelagem de envelope).

Como pode ser visto na projeção de Newman da figura abaixo (figura à direita), a conformação dobrada do ciclopentano significa que as ligações C ― H pertencentes aos átomos de carbono adjacentes não são completamente eclipsadas, o que ocorreria se o ciclobutano fosse plano. .

conformação do ciclopentano

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Referências

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