Ao longo do caminho, ele conheceu o Sr. Grossman, que estava fazendo seu próprio nome regendo atos de música folclórica que se apresentavam nesses locais, incluindo Peter, Paul e Mary, a quem ajudou a reunir.
“O escritório estava constantemente cheio de pessoas”, lembrou Grossman na entrevista de 1987. “Peter, Paul e Mary, é claro, mas também Ian e Sylvia, Richie Havens, Gordon Lightfoot, outros músicos, artistas, poetas.”
O casal, que se casou em 1964, se estabeleceu em Woodstock, onde o Sr. Grossman havia adquirido uma propriedade e que o Sr. Dylan também havia descoberto na mesma época, estabelecendo-se lá também com sua família.
No devido tempo, veio a sessão de fotos para a capa do álbum.
“Fiz 10 exposições”, disse Kramer ao The Minneapolis Star Tribune em 2014. Uma imagem, com Dylan segurando um gato, era de um zelador. “Essa foi a única vez que os três sujeitos olharam para as lentes”, disse Kramer.
A foto, organizada por Kramer com a contribuição de Dylan, foi um dos primeiros exemplos do que se tornou uma minitendência de carregar acobertamentos com imagens que pareciam convidar ao escrutínio para obter informações sobre a música. “Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band” (1967) pode ser o exemplo mais conhecido.
O álbum em si foi um grande avanço para Dylan, marcando sua transição do acústico para o elétrico. Suas faixas incluíam “Sr. Tambourine Man “,” Subterranean Homesick Blues “e” Maggie’s Farm “.