adição eletrofílica
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Adição de um eletrófilo à ligação dupla ou tripla carbono-carbono
A adição eletrofílica é a reação pela qual um eletrófilo genérico E.+ ligações a um dos dois átomos de carbono de uma ligação dupla ou tripla (presente respectivamente em um alceno ou em um alcino).
O outro átomo de carbono liga-se a um nucleófilo Nu.–.
As adições eletrofílicas referem-se essencialmente à ligação dupla C=C e à ligação tripla C≡C.
Nesses casos, de fato, os elétrons das ligações múltiplas são facilmente acessíveis (favorecendo a adição eletrofílica) e também reparam a molécula de uma possível adição nucleofílica.
mecanismo de reação
A reação ocorre em duas etapas.
Em primeira etapa da reação é a adição do eletrófilo à ligação dupla ou tripla carbono-carbono. Um carbocátion é gerado.
Em Segunda etapa da reação temos a adição do nucleófilo Nu– ao carbocátion.
A adição eletrofílica segue a regra de Markovnikov e, portanto, é uma reação regiosseletiva.
No entanto, a adição eletrofílica não é uma reação estereosseletiva. De fato, no segundo estágio da reação, o nucleófilo pode se ligar indiferentemente a ambos os lóbulos do orbital p do carbocátion do carbono. Ambos os estereoisômeros são formados em quantidades iguais.
Apenas uma classe particular de eletrófilos (I.+irmão+HgX+RS+) reagem de maneira estereoespecífica.
Ao final da primeira etapa da reação, é gerada uma ponte intermediária na qual o eletrófilo se liga simultaneamente a ambos os átomos de carbono.
O ataque do nucleófilo ocorre necessariamente no lado oposto do eletrófilo e isso gera uma adição do tipo trans.
Também neste caso a regra de Markovnikov é respeitada.
rearranjos
Uma vez que um carbocátion é gerado no final da primeira etapa da reação, fenômenos de rearranjo 1,2 (para ou hidreto de alquila) são possíveis de assumir uma configuração mais estável.
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Referências
