Compostos aromáticos e seus odores
Um odor ou odor é um composto químico volátil que humanos e outros animais percebem através do olfato ou olfato. Os odores também são conhecidos como aromas ou fragrâncias e (se desagradáveis) como fedor, fedor e fedor. O tipo de molécula que produz um odor é chamado de composto aromático ou odorante. Esses compostos são pequenos, com peso molecular inferior a 300 daltons, e são facilmente dispersos no ar devido à sua alta pressão de vapor. O olfato pode detectar odores em concentrações extremamente baixas.
como funciona o perfume
Organismos que têm olfato detectam moléculas usando neurônios sensoriais especiais chamados células receptoras olfativas (OR). Nos humanos, essas células se agrupam na parte de trás da cavidade nasal. Cada neurônio sensorial tem cílios que se estendem para o ar. Nos cílios, existem proteínas receptoras que se ligam a compostos aromáticos. Quando ocorre a ligação, o estímulo químico inicia um sinal elétrico no neurônio, que transmite a informação ao nervo olfativo, que transporta o sinal para o bulbo olfativo no cérebro. O bulbo olfativo faz parte do sistema límbico, que também está associado às emoções. Uma pessoa pode reconhecer um odor e relacioná-lo com uma experiência emocional, mas pode não ser capaz de identificar os componentes específicos de um odor. Isso ocorre porque o cérebro não interpreta compostos individuais ou suas concentrações relativas, mas sim a mistura de compostos como um todo. Os pesquisadores estimam que os humanos podem distinguir entre 10.000 e um trilhão de odores diferentes.
Existe um limite para a detecção de odor. Um certo número de moléculas precisa se ligar a receptores olfativos para estimular um sinal. Um único composto de aroma pode ser capaz de se ligar a qualquer um de vários receptores diferentes. As proteínas receptoras transmembrana são metaloproteínas, provavelmente envolvendo íons cobre, zinco e talvez manganês.
Aromático vs. Aroma
Em química orgânica, os compostos aromáticos são aqueles que consistem em uma molécula plana em forma de anel ou cíclica. A maioria se assemelha ao benzeno na estrutura. Embora muitos compostos aromáticos tenham um cheiro, a palavra “aromático” refere-se a uma classe específica de compostos orgânicos em química, não a moléculas com odores.
Tecnicamente, compostos aromáticos incluem compostos inorgânicos voláteis com baixo peso molecular que podem se ligar a receptores olfativos. Por exemplo, sulfeto de hidrogênio (H.doisS) é um composto inorgânico que possui odor característico de ovo podre. Gás cloro elementar (Cldois) tem um odor pungente. Amônia (NH3) é outro odorante inorgânico.
Compostos aromáticos por estrutura orgânica
Os odorantes orgânicos se enquadram em várias categorias, incluindo ésteres, terpenos, aminas, aromáticos, aldeídos, álcoois, tióis, cetonas e lactonas. Aqui está uma lista de alguns compostos aromáticos importantes. Alguns ocorrem naturalmente, enquanto outros são sintéticos:
| Cheiro | Fonte natural | |
| ésteres | ||
| acetato de geranila | rosas, frutado | flores, rosa |
| fructona | maçã | |
| butirato de metila | frutas, abacaxi, maçã | abacaxi |
| acetato de etila | solvente doce | vinho |
| acetato de isoamila | frutado, pêra, banana | banana-da-terra |
| acetato de benzila | frutado, morango | morango |
| Terpenos | ||
| geraniol | florais, rosas | limão, gerânio |
| citral | limão | capim-limão |
| citronelol | limão | gerânio rosa, capim-limão |
| linalol | floral, lavanda | lavanda, coentro, manjericão |
| limoneno | laranja | Laranja Limão |
| cânfora | cânfora | louro de cânfora |
| carvona | alcaravia ou hortelã | endro, alcaravia, hortelã |
| eucaliptol | eucalipto | eucalipto |
| aminas | ||
| trimetilamina | suspeito | |
| putrescina | carne podre | carne podre |
| corpos | carne podre | carne podre |
| natureza | banco | fezes, jasmim |
| skatole | banco | fezes, flor de laranjeira |
| Álcool | ||
| mentol | mentol | espécie de hortelã |
| aldeídos | ||
| hexanal | gramíneo | |
| isovalaldeído | noz, cacau | |
| aromático | ||
| eugenol | Unha | Unha |
| cinamaldeído | canela | canela, cássia |
| benzaldeído | amêndoa | amargos de amêndoa |
| vanilina | baunilha | baunilha |
| timol | Tomilho | Tomilho |
| tióis | ||
| benzil mercaptano | Alho | |
| alil tiol | Alho | |
| (metiltio) metanotiol | urina de rato | |
| etil mercaptano | o cheiro adicionado ao propano | |
| lactonas | ||
| gama-nonalactona | Coco | |
| gama-decalactona | pêssego | |
| cetonas | ||
| 6-acetil-2,3,4,5-tetra-hidropiridina | pão fresco | |
| oct-1-em-3-um | sangue metálico | |
| 2-acetil-1-pirrolina | arroz de jasmim | |
| Outros | ||
| 2,4,6-tricloroanisol | o cheiro da cortiça | |
| diacetil | aroma/sabor de manteiga | |
| metilfosfina | alho metálico |
Entre os odorantes “mais fedorentos” estão a metilfosfina e a dimetilfosfina, que podem ser detectadas em quantidades extremamente baixas. O nariz humano é tão sensível à tioacetona que pode ser cheirado em segundos se um recipiente for aberto a centenas de metros de distância.
O sentido do olfato filtra odores constantes, para que uma pessoa não os perceba após a exposição contínua. No entanto, o sulfeto de hidrogênio amortece o olfato. Inicialmente, produz um forte odor de ovo podre, mas a ligação da molécula aos receptores de odor os impede de receber sinais adicionais. No caso deste produto químico em particular, a perda de sensibilidade pode ser mortal, pois é extremamente tóxica.
Usos de compostos aromáticos
Os odorantes são usados para fazer perfumes, adicionar odor a compostos tóxicos e inodoros (por exemplo, gás natural), realçar o sabor dos alimentos e mascarar odores indesejáveis. Do ponto de vista evolutivo, um cheiro está envolvido na seleção de parceiros, identificando alimentos seguros e inseguros e formando memórias. De acordo com Yamazaki et al., os mamíferos selecionam preferencialmente parceiros com um complexo principal de histocompatibilidade (MHC) diferente do seu. O MHC pode ser detectado através do cheiro. Estudos em humanos apoiam essa conexão e observam que ela também é afetada pelo uso de contraceptivos orais.
Segurança de compostos aromáticos
Se um odorante é natural ou produzido sinteticamente, pode ser perigoso, especialmente em altas concentrações. Muitas fragrâncias são alérgenos poderosos. A composição química das fragrâncias não é regulamentada da mesma forma de um país para outro. Nos Estados Unidos, as fragrâncias em uso antes da Lei de Controle de Substâncias Tóxicas de 1976 foram protegidas para uso em produtos. Novas moléculas de perfume estão sujeitas a revisão e testes, sob supervisão da EPA.
Referência
- Yamazaki K, Beauchamp GK, Singer A, Bard J, Boyse EA (fevereiro de 1999). “Tipos de cheiro: sua origem e composição”. proc. Nacional Academia de Esqui. Estados Unidos 96(4): 1522-5.
- Wedekind C, Füri S (outubro de 1997). “Preferências de odor corporal em homens e mulheres: elas apontam para combinações específicas de MHC ou apenas heterozigosidade?”. proc. Biol. Esqui. 264 (1387): 1471-9.
