Compostos aromáticos

Compostos aromáticos e benzeno

No século 19, uma grande variedade de compostos foi isolada, denominada “compostos aromáticos“. O fim “aromático“foi usado para definir, em contraste com os compostos alifáticos, seu odor agradável.

O pai desses compostos é o benzeno, que tem a fórmula molecular C6 6H6 6.

Ao longo dos anos, o significado original do termo “composto aromático” foi abandonado e hoje é usado para definir a estrutura eletrônica dessas moléculas do tipo benzeno insaturadas e pouco reativas.; Portanto, o termo composto aromático adquiriu o significado de composto altamente insaturado, mas não altamente reativo.

Hoje, diz-se que um composto é aromático se for semelhante ao benzeno em suas propriedades.

O pai desses compostos é, portanto, benzeno (ou benzol) cuja fórmula sugeriria um ciclohexatrieno:

No entanto, o benzeno tem uma reatividade diferente dos alcenos e prefere as reações de substituição às reações de adição eletrofílica (típicas dos alcenos).

A estrutura do benzeno afeta os produtos químicos desde a sua descoberta em 1825 até 1931, ano em que sua estrutura foi definitivamente esclarecida.

Hoje sabemos que a molécula de benzeno pode ser representada por duas estruturas que diferem apenas em um arranjo diferente de elétrons.

A molécula de benzeno é um híbrido de ressonância entre duas formas de contorno, nenhuma das quais representa a estrutura real da molécula.

As duas formas de contorno são separadas por uma seta de duas pontas (ressonância) indicando que nenhuma das duas estruturas representa adequadamente a molécula, mas como ambas podem fazê-lo.

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