Condensação Claisen
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Síntese de β-cetoésteres
Se for um éster com um alcóxido (R’O–), duas das moléculas de éster sofrem uma reação de autocondensação com a formação de um β-cetoéster e um álcool.
A reação é geral para ésteres contendo pelo menos dois a-hidrogênios e é denominada condensação de Claisen..
A base a ser utilizada é o alcóxido de éster (R’O–)
De fato, se íons OH hidróxido fossem usados–, o processo de saponificação resultaria.
Se, por outro lado, fosse utilizado outro alcóxido como base, a transesterificação seria obtida com a formação de um p-cetoéster indesejável.
Mecanismo de reação.
Se o acetato de etila for tratado com etilato de sódio, obtém-se 3-oxobutanoato de etila (ou acetoacetato de etila ou éster acetacético) e álcool etílico em uma grande porcentagem.
A reação ocorre em cinco etapas diferentes.
No primeiro passo da reação o íon etílico (CH3CHdoisOU–) ataca o α-hidrogênio do éster produzindo o íon enolato estabilizado por ressonância.
No segundo passo A partir da reação, ocorre um ataque nucleofílico do íon enolato ao grupo carbonil de uma segunda molécula de éster.
É obtido um intermediário tetraédrico aniônico.
No terceiro passo ocorre a dissociação do intermediário tetraédrico com a formação do éster acetacético (β-cetoéster).
No quarto passo A partir da reação, o íon etóxido desprotona o éster acetacético.
No quinto passo A partir da reação, prossiga com a possível acidificação da mistura para isolar a forma neutra do éster acetacético.
Condensação intramolecular de Claisen
Essa reação é conhecida como condensação de Dieckmann.
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