QuímicaQuímica Orgânica

Condensação Claisen

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Síntese de β-cetoésteres

Se for um éster com um alcóxido (R’O), duas das moléculas de éster sofrem uma reação de autocondensação com a formação de um β-cetoéster e um álcool.

A reação é geral para ésteres contendo pelo menos dois a-hidrogênios e é denominada condensação de Claisen..

A base a ser utilizada é o alcóxido de éster (R’O)

De fato, se íons OH hidróxido fossem usados, o processo de saponificação resultaria.

Se, por outro lado, fosse utilizado outro alcóxido como base, a transesterificação seria obtida com a formação de um p-cetoéster indesejável.

condensação claisen

Mecanismo de reação.

Se o acetato de etila for tratado com etilato de sódio, obtém-se 3-oxobutanoato de etila (ou acetoacetato de etila ou éster acetacético) e álcool etílico em uma grande porcentagem.

condensação claisen de acetato de etila

A reação ocorre em cinco etapas diferentes.

No primeiro passo da reação o íon etílico (CH3CHdoisOU) ataca o α-hidrogênio do éster produzindo o íon enolato estabilizado por ressonância.

primeiro passo

No segundo passo A partir da reação, ocorre um ataque nucleofílico do íon enolato ao grupo carbonil de uma segunda molécula de éster.

É obtido um intermediário tetraédrico aniônico.

segundo passo

No terceiro passo ocorre a dissociação do intermediário tetraédrico com a formação do éster acetacético (β-cetoéster).

terceira etapa claisen condensação

No quarto passo A partir da reação, o íon etóxido desprotona o éster acetacético.

desprotonação beta-cetoéster

No quinto passo A partir da reação, prossiga com a possível acidificação da mistura para isolar a forma neutra do éster acetacético.

acidificação do beta-cetoéster

Condensação intramolecular de Claisen

Essa reação é conhecida como condensação de Dieckmann.

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