Estabilidade de cátions de alilo

Formas de ressonância e estabilidade do catião alilo.

O cátion alila (CH_dois=CH-CH_dois⁺) é um carbocátion resultante da decomposição heterolítica do propeno (CH_dois=CH-CH₃). Embora seja um carbocatião primário, o catião alilo apresenta uma estabilidade surpreendentemente elevada, comparável à de um carbocatião terciário.

A alta estabilidade do cátion alila é explicada em termos de ressonância.. A ressonância é o fenômeno que torna possível representar uma molécula com estruturas diferentes (estruturas limite de ressonância) que diferem umas das outras apenas por um arranjo diferente de elétrons entre os diferentes átomos.

Nenhuma das estruturas de ressonância limite representa a estrutura real da molécula, que é antes um híbrido de ressonância entre as várias formas limite.

A ressonância no cátion alila permite que a carga positiva se espalhe por vários átomos. (C₁ e C₃) e isso implica uma alta estabilidade do carbocátion.

A verdadeira estrutura do cátion alila é, portanto, um híbrido de ressonância entre as duas formas limitantes. As duas formas limitantes são representadas separadas por uma seta de duas pontas.

Às vezes, no entanto, o cátion alila é representado usando uma única forma de estrutura na qual os elétrons deslocalizados são representados com sombreamento ligando os átomos envolvidos (C₁ e C₃).

estude conosco