QuímicaQuímica Orgânica

Éteres

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Nomenclatura IUPAC, propriedades, reatividade e métodos de preparação de éter.

Os éteres são compostos nos quais dois grupos alquil R e R ‘(que podem ser diferentes, mas também o mesmo) estão ligados ao mesmo átomo de oxigênio. Sua fórmula geral é: R – O – R ‘.

Nomenclatura IUPAC do éter

Para o nomeação tradicional de éteres Os nomes dos dois grupos alquil ou aril ligados ao oxigênio devem aparecer em ordem alfabética e estes são seguidos pela palavra éter. Portanto:

nomeando éteres

No Nomenclatura IUPAC os éteres são chamados de derivados alcoxi do restante da cadeia mais longa:

derivados alcoxi

Propriedade

Os éteres são compostos de moléculas polares. Isto é devido à geometria angular da ligação R – O – R causada pela hibridação sp3 do átomo de oxigênio:

polaridade do éter

Os éteres têm pontos de ebulição razoavelmente baixos, pois não podem ser associados um ao outro por ligação de hidrogênio.

Apesar disso, a presença de oxigênio permite a formação de ligações de hidrogênio com a água:

solubilidade em éter

Esta é a razão pela qual os éteres de baixo peso molecular (em particular éter dimetílico) são solúveis em água. Pela mesma razão, os éteres também são solúveis em álcoois.

Métodos de preparação de éter.

Os éteres podem ser preparados de várias maneiras:

Condensações de álcool.

Os éteres podem ser obtidos por condensação de álcoois. Esta reação é obtida tratando um álcool com HdoisTÃO4 4. Para promover a condensação em vez da desidratação do álcool, é necessário operar a uma temperatura mais baixa do que o necessário para desidratar o álcool no alceno.

formação de éter

Para mais informações, veja: condensação de álcool.

Síntese de Williamson

Os éteres podem ser obtidos por reação entre um íon alcóxido (RO) e um halogeneto de alquila (RX). Essa reação é conhecida pelo nome de Resumo de Williamson.

Síntese dos éteres de Williamson

Para mais informações, veja: Resumo de Williamson.

Reação de álcoois com diazometano

Os álcoois podem ser metilados por reação com diazometano na presença de um ácido de Lewis (por exemplo, BF3)

álcool + diazometano

Reações do éter

Os éteres são geralmente compostos com baixa reatividade. Por esse motivo e por sua capacidade de dissolver substâncias não polares, são frequentemente usados ​​como solventes em muitas reações orgânicas.

O éter (especialmente se tiver baixo peso molecular) é uma substância extremamente perigosa.. Por exemplo, o éter etílico é extremamente inflamável e altamente volátil; Por esses motivos, pode formar misturas explosivas com o ar.

Outra propriedade dos éteres é que eles facilmente oxidam no ar para produzir hidroperóxidos altamente explosivos.

hidroperóxidos

A reação típica do éter é a clivagem catalisada por ácido. Através dessa reação, a ligação CO dos éteres é quebrada.

Éteres cíclicos

a éteres cíclicos em vez disso, são compostos cíclicos que contêm um átomo de oxigênio no anel.

Epóxidos

a epóxidos (ou oxiranos) são derivados do óxido de etileno.

Coroas de éter

a éteres da coroa (Éteres da coroa) são grandes poliéteres cíclicos em anel em cuja estrutura a unidade -CH repetedois-CHdois-OU-.

Exercícios sobre éteres.

Você pode encontrá-los no seguinte link: exercícios sobre éteres.

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