Remoção de E2

Reação de eliminação de Ss: o mecanismo E2

Quando um haleto de alquila com hidrogênios na posição ß reage com uma base forte (isto é, tendo um átomo de hidrogênio ligado a um átomo de carbono adjacente àquele que contém o halogênio), uma reação de eliminação resulta na formação de um alceno.

Como o próton é perdido do carbono em beta em relação ao halogênio, a reação é dita ß-eliminação.

A partir desta equação pode-se ver que a ß-eliminação é o processo inverso da adição de um haleto de hidrogênio a um alceno.

A velocidade da reação de eliminação β depende da concentração tanto do haleto de alquila quanto da base; é, portanto, uma reação de segunda ordem:

v = k [alogenuro] [base]

Por esta razão Este tipo de reação é identificado pela sigla E2 onde E significa eliminação e 2 significa segunda ordem.. Portanto, a reação ocorre em uma única etapa, nenhum composto intermediário é produzido e não ocorrem rearranjos na cadeia principal de hidrocarbonetos.

Mecanismo de reação

O mecanismo de reação envolve uma única etapa na qual há clivagem concertada das ligações CH e CX e formação simultânea da dupla ligação carbono-carbono.

Observações experimentais também levam à afirmação de que ocorre trans– remoção; é obtido a partir de um arranjo coplanar dos átomos de H e X que são eliminados e dos dois átomos de C que formarão a ligação dupla.

Regiosseletividade em reações de eliminação ß

Caso a desidrohalogenação de um haleto de alquila possa dar origem à formação de vários isômeros constitucionais, a reação obedece à regra de Zaitsev e obtém-se o alceno mais substituído (reação regiosseletiva).

Por exemplo, na reação de desidrobromação do 2-bromo-2-metilbutano, o isômero 2-metil-2-buteno é formado em maior quantidade, pois é mais substituído:

Estereosseletividade em reações de eliminação ß

Além de serem regiosseletivas, as reações de eliminação ß também são estereosseletivas. Onde os estereoisômeros cis/trans podem ser formados, o isômero trans (E) é geralmente formado em maior quantidade.

Se considerarmos, por exemplo, o haleto RCH_doisCHR’X, podemos ver que a necessidade de uma conformação anticoplanar e o nível de energia mais baixo que resulta quando R e R’ são anti, em vez de desajeitados, operam juntos e podem explicar por que temos formação predominante do isômero trans:

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