QuímicaQuímica Orgânica

Transposições

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Rearranjos nucleofílicos, eletrofílicos e radicais

a transposições são reações químicas orgânicas nas quais a molécula inicial muda sua estrutura sem usualmente sofrer uma mudança na composição (isto é, mantendo a mesma fórmula bruta).

Eles também são chamados de reações de reação. reordenar ou reordenar e conduzindo à formação de um isómero estrutural da molécula de partida.

Os rearranjos ocorrem graças ao movimento de átomos individuais ou grupos químicos de um ponto da molécula para outro..

Durante o rearranjo não há quebra e re-formação da ligação do átomo transpositor ou grupo químico, mas acredita-se que ocorra uma espécie de deslizamento (deslocamento) do átomo migratório ao longo das ligações da molécula.

O rearranjo de um grupo químico Y do átomo A para o átomo B é representado por duas ligações pontilhadas que unem os átomos A e B entre os quais ocorre o rearranjo.

mecanismo de transposição

As transposições podem ocorrer de acordo com quatro mecanismos diferentes.

Rearranjos nucleofílicos ou cationotrópicos

São rearranjos 1,2 que ocorrem de um átomo de carbono para o átomo de carbono adjacente. Entre eles os mais importantes são:

  • Rearranjo Wagner-Meerwein
  • Rearranjo Wolff
  • Rearranjo de Curtis

Para obter mais informações, consulte: rearranjos nucleofílicos.

rearranjos eletrofílicos ou anionotrópicos

Rearranjos eletrofílicos são rearranjos muito raros. Neles, o grupo migratório se move em direção a uma carga negativa sem a ligação dupla de elétrons.

transposições radicais

Os rearranjos radicais são rearranjos nos quais o grupo migrador (hidrogênio, grupos aril, heteroátomos, mas não grupos alquil) se move carregando apenas um dos dois elétrons de ligação com ele.

As migrações 1,2 e 1,4 de grupos arilo são conhecidas, mas nunca foram observadas migrações 1,2 de hidrogénios.

Transposições Sigmatrópicas

Os rearranjos sigmatrópicos são rearranjos nos quais ocorre a migração de uma ligação σ (sigma) e um rearranjo simultâneo do sistema π.

Para mais informações veja: transposições sigmatrópicas.

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Referências

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