Substituição nucleofílica

Substituição nucleofílica em carbono saturado

Uma das reações mais comuns encontradas em química orgânica é a reação de substituição.

Nesse tipo de reação, um determinado átomo ou grupo de saída presente em uma molécula é substituído por outro átomo ou grupo. Um exemplo de tal reação é a substituição nucleofílica no carbono saturado.

Substituição nucleofílica em carbono saturado

Lá substituição nucleofílica para carbono saturado é, do ponto de vista prático, muito importante.

Tal reação é fácil de interpretar: um nucleófilo (: Nu^–) liga um haleto de alquila ao carbono com hibridização sp³que traz o grupo de saída (Lg = grupo de saída) e resulta na substituição do grupo de saída pelo nucleófilo.

Na transformação global, o nucleófilo que possui um par de elétrons não compartilhado usa esse par para formar uma nova ligação com o carbono.

Isso permite que o grupo de saída (Lg) se afaste com o par de elétrons que formou a ligação com a qual estava ligado ao carbono.

Se considerarmos a reação

R ― Br + OH^– → R ― OH + Br^–

Como exemplo típico de substituição nucleofílica de carbono saturado, podemos perguntar como essa reação ocorre.

Uma das ferramentas mais úteis para estudar os mecanismos de reação é a cinética química.

De fato, é possível determinar a equação cinética da reação sob diferentes condições experimentais e usando diferentes grupos alquil R.

Fazer isso dá um resultado intrigante. De fato, em alguns casos a lei da velocidade é de segunda ordem:

v = k [A-Lg] · [Nu]

enquanto em outros casos é de primeira ordem:

v = k [A-Lg]

Essas duas equações são representativas de duas reações de substituição nucleofílica de carbono saturado indicadas respectivamente pelos símbolos S_Não.2 e S_Não.1.

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